感情生活
1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。
演艺经历
1986年，导演谢铁骊启动电影《红楼梦》，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉，这是她走上银幕的开始。1994年，主演了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中，她饰演青楼女子小萼，演得不温不火、恰当好处，这部影片也进一步提高了她的知名度。
1995年，她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年，她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖；同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。 2000年，她接拍了20集电视剧《爱是阳光》，并在剧中任女主角。 2001年，在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红，凭借在这部电视剧中的表现，何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。 2002年，参演宁静、刘德凯主演的电视剧《孝庄秘史》，饰演皇太极最宠爱的宸妃海兰珠。2003年，参演郭宝昌执导的电视剧《大宅门第二部》，再度饰演杨九红。
